When you connect the hydraulic brake hose to the brake lever (or the caliper) you need a washer called "olive" to securely seal the system. This olive is not "reusable" according to the technical manual.
一度ホースに固定したオリーブを引き抜いて付け直すのは無理そうだという事は何となく想像できますが、では、オリーブはホースに固定したまま、単純にホースをブレーキ本体から抜き取って付け直す（例えばブレーキの左右を入れ替えたい）だけの場合はどうなんでしょうか？
I can imagine that once you connect the hose to the brake lever it is impossible to detach the olive from the hose, but what about the case in which you simply want to pull off the hose and then reinstall it with the olive in situ (to swap the left/right - front/rear routing, for example) ?
まずはシマノの説明書を確認してみましょう。
シマノ ディーラーマニュアル ディスクブレーキ（DM-BR0005-02-JPN）
http://si.shimano.com/php/download.php?file=pdf/dm/DM-BR0005-07-JPN.pdf
p. 6
オリーブとコネクターインサートは再使用しないでください。ブレーキホースの固定不足によりキャリパー又はブレーキレバーからブレーキホースがはずれる場合があります。「再使用」の意味が曖昧ですね。これは、オリーブがどの時点で「使用済み」になるのかが定義されていないからです。ホースを本体から引き抜いた時なのか、それともオリーブをホースから引き抜いた時なのか。ちなみに、英語版マニュアルと命題レベルで比べると日本語版の方が情報量が少ないです。
ブレーキホースがはずれると突然ブレーキが効かなくなり危険です。
This is what the manual says:
Shimano Dealer's Manual Disc Brake (DM-BR0005-07-ENG)
http://si.shimano.com/php/download.php?file=pdf/dm/DM-BR0005-07-ENG.pdf
p. 6
Do not reuse the olive piece or the connector insert when reinstalling. A damaged or reused olive, or connector insert, may not provide a secure brake hose connection, possibly causing the brake hose to disconnect from the calipers or brake lever.The expression "reuse" is ambiguous because it is unclear when an olive turns to "used" status. To clarify this, the manual should state the object of the gerund "reinstalling", i.e. "reinstall the olive (to the hose)" or "reinstall the hose (to the lever)".
If the brake hose becomes disconnected, there is danger that the brakes may suddenly stop working.
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次にユーザー同士の質問と回答を見てみます。
What are users saying concerning this topic?
mtbr (2009) "Re-routing XTR hydraulic hoses"
http://forums.mtbr.com/brake-time/re-routing-xtr-hydraulic-hoses-522346.html
#6
you don't have to replace it necessarily. I have reused the same olives many times.#11
if you don't need to shorten the M965 hoses, you shouldn't need new olives...このスレッドでは最初、質問者と回答者の話が噛み合っていませんでしたが（*1）、ホースのカットを伴わない単純な入れ替え作業だと分かると、回答者は新しいオリーブは必要ないと答えています。
*1 質問者は最初の投稿で、ホースをブレーキレバー側で外し、右のレバーに付いていたホースを左に、左のレバーに付いていたホースを右に付け替える作業だと明言していますが、回答者はホースをキャリパー側で外す作業だと誤解し、それなら長い方のホースはカット、短い方のホースは捨てて新たな長いホースに付け替える事になるので、新しいホースとオリーブが必要だと回答しています。
mtbr (2006) "How to remove hose from Shimano hydraulic levers?"
http://forums.mtbr.com/brake-time/how-remove-hose-shimano-hydraulic-levers-155438.html
#4
You could potentially spring a leak, or allow a means for air to enter the system. They're inexpensive parts, just get them.一方こちらのスレッドでは（上のスレッドと同じく回答者が作業内容を誤解している可能性も有りますが）、傷が付いて空気が入り込む可能性が有るし、高い部品じゃないんだから、新品を買っておけとの回答が出ています。
ただ、ユーザーの個人的な体験に基づいた判断では、稀に起こる事態を拾えていない可能性が有り、万が一それが重大なものだった場合は事故に繋がる危険が有ります。そこで、シマノのサポートセンターに直接電話で確認しました。
The above discussions are based on poster's personal experiences and they are not necessarily aware of infrequent failure which could cause serious injury. So I called Shimano Customer Support (Osaka, Japan) to obtain their advice.
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以下は大まかな回答です。一言一句正確というわけではありません。
The following answer is not accurate transcription.
ホースを本体から引き抜く時に結構力が要るので、その時にオリーブが僅かに変形する可能性は有る。ただ、その変形がオイル漏れに繋がるのは万が一程度であり、単純にホースを抜き差しするだけなら、オリーブの再使用が絶対ダメというわけではない。という事で、マニュアルの注意書きとはだいぶニュアンスの違う回答でした。まあ、万全を期すならオリーブを交換した方が良いのではないかと思います。
Removing the hose from the lever requires a certain level of force and could deform the olive slightly, but this deformation rarely causes fluid to leak. If you simply remove the hose and then reinstall it to the lever, you do not have to use a new olive. After all, a bicycle is much lighter than a car.
The answer sounded quite different from what the manual warns. Well, if you like the system to work perfectly under any circumstances, it will be good to replace the olive with new one. This is my conclusion at this point.